Nicholas Riley est un développeur de logiciels expérimenté et l’auteur de plusieurs logiciels libres. Parmi ceux-ci figurent Pester (une application permettant de configurer des alarmes et des minuteries simples et ponctuelles sous macOS), Shroud (un caisson de privation sensorielle pour Mac), Launch (un lanceur en ligne de commande pour macOS dans l'esprit d'Open), Appswitch (une interface en ligne de commande pour la gestion des processus sous macOS), et bien d'autres encore. Les logiciels développés par Nicholas Riley ont été régulièrement mis en avant par les médias les plus influents et les plus connus au monde, tels que The Guardian, Macworld, 1Edge Cases, Wolf Rentzsch, Daring Fireball, et bien d’autres encore.